Dry off…絵の具などが乾く
Dry out…ボールペンの先が乾く
offはあってほしくないものが無くなるイメージで、outはあって欲しいものが使い果たされるイメージ(=run out)
(息子に教えてもらった)

同じ「地面が乾くこと」でも水不足で地表がひび割れるような状態になるのはdry outだし、雨で濡れていたテニスコートが乾く(=そしてテニスコートが使えるようになる)のはdry off。
同じ「ペンが乾く」でも、ペン先が乾いて使い物にならないのはdry outだし、ペンで書いた跡が乾いて手で触れても大丈夫な状態になるのはdry off。

そんな感じですかね。